刘备得了徐州，曹操放心不下，写信给在徐州的车胄，令他暗中对付刘备。车胄设计欲害刘备，结果被关云长斩了。刘备担心曹操来犯，便写信约袁绍一起对付曹操。曹操大怒，当即命刘岱、王忠进兵徐州。
两军一交战，关羽擒了王忠，张飞擒了刘岱。刘备又怕曹操再来，便让关羽守下邳，保护两位夫人；孙乾、麋竺等人守徐州；自己与张飞驻在小沛。
果然，曹操见刘岱兵败，便亲率大军进攻刘备。刘备向袁绍求救，袁绍却因此时自己幼子患病而方寸大乱，根本无心大事。曹操很快攻破了小沛。刘备落荒而逃，匆忙间往冀州投奔袁绍去了。张飞找不见刘备，便带了几个随从，进了芒砀山。
曹操又攻下徐州，准备进攻下邳。曹操爱惜关羽的武艺人才，想让他归降。曹操知道关羽义气深重，不会轻易投靠自己，便先击溃关羽的军队，将关羽团团围困在一座小山上，然后派与关羽有交情的大将张辽前去劝降。
关羽见了张辽，大怒道：“我视死如归，不必多言。你快回去，我马上下山应战！”张辽笑道：“我兄此言不怕被天下耻笑吗？”关公道：“我为忠义而死，如何会受人耻笑？”张辽道：“你当日和刘皇叔结为兄弟，誓同生死。现在皇叔不过暂时失利，你却要战死，这不过是匹夫之勇，不算什么义气。不如先降了曹公，等有了皇叔音讯，就去投奔。这样，一可以保全两位夫人，二不背桃园盟誓，三可留得有用之身。请你细细考虑一下吧。”关羽想了想道：“我有三事，丞相答应，我便归降。不然，只有战死。”张辽道：“丞相宽宏大量，有什么不能答应的呢？请问是哪三事？”关羽道：“第一，我只降汉帝，不降曹操；第二，照旧发给皇叔俸禄，奉养两位嫂嫂；第三，我得到皇叔消息，再远也要去投奔。此三事，缺一不可。”
张辽回去禀报，曹操听了摇头道：“前两件不难办到，答应了第三条，我养云长有什么用呢？”张辽道：“刘备对他不过恩重，丞相如果对云长更好，怕他不服吗？”曹操一想也有道理，便答应了。
关羽来见曹操，谢过不杀之恩；又重新说了三事，叫曹操不可反悔。曹操只得允诺。
一路上，曹操为了试探关羽，特意只安排一间房子让关羽和嫂子同住。关羽于是手举烛火立于门外，通宵达旦，毫无倦意。到了许昌，曹操拨了一座大宅院给关羽。关羽把它分为两院，请两位嫂嫂住在里院。曹操送给他不少金银器皿和绫罗绸缎，还送给他十几名美女。关羽把财物都交给嫂嫂收藏，把这些女子都安排在里院，侍候嫂嫂，又三日一次在内院门外向二位皇嫂问安。曹操知道了，越发敬重关羽的为人。
曹操见关羽的战袍旧了，就命人做了一件全新的给他。关羽将新袍穿在里面，外面仍穿旧袍。曹操笑道：“云长何必如此节俭？”关羽道：“旧袍子是皇叔所赠，我不敢因为有了丞相的新袍，便忘了哥哥的旧袍。”曹操又把吕布骑的赤兔马送给他，关羽非常高兴，向曹操拜谢道：“有了这匹马，我就可以更快与兄长见面了。”曹操虽然赞叹关羽的义气，心里却有些不快。
不久，袁绍来攻曹操。袁绍的大将颜良武艺非凡，曹操令吕布降将宋宪、魏续出战，不到三回合，都被颜良斩了。大将徐晃出马，不到二十回合，也败下阵来。谋士程昱献计道：“刘备肯定在袁绍那里。如果让关羽斩了颜良，袁绍定会杀了刘备。刘备一死，关羽就不会再走了。”曹操大喜，便派人去请关羽。
这天，颜良又来搦战。曹操引关羽同往土山上观战。曹操指点山下兵马雄壮，关羽道：“以我看来，不过是土鸡瓦犬罢了！”曹操道颜良不可轻视，关羽起身道：“我虽不才，愿去万军中取他首级，来献丞相！”关羽提青龙刀，愤然上赤兔马，直冲袁绍军中。颜良还没来得及问来将是谁，被关羽快马冲到跟前，手起刀落，斩于马下。关羽随即割下颜良首级，拴在马颈下，飞身上马，提刀出阵，如入无人之境。袁兵大惊，不战自乱。曹操乘势攻击，袁军大败。众将皆称颂关羽，曹操道：“将军真神人也！”关羽道：“我何足道哉！我弟张翼德在百万军中取上将之头，如探囊取物一般。”曹操大惊，回顾吩咐左右，今后如遇张翼德，不可轻敌。
袁绍失了颜良，便派另一名将文丑带兵前来报仇。曹操阵中张辽、徐晃出马，截住厮杀。文丑张弓搭箭，一箭射中张辽头盔，一箭射中战马，张辽跌落在地。徐晃来救，又被文丑杀败。正在危急之际，关羽飞马赶到。战不到三回合，文丑心里一慌，回马想逃，被关羽从脑后一刀劈死。
袁绍的军士回去报告，杀死颜良和文丑的都是一个红面长须的将军。袁绍记得那红面长须的猛将是刘备的二弟关羽，非常生气，要杀刘备。刘备分辩道：“曹操本来就忌恨我，现在他知道我在您这儿，怕我帮您，所以特意让云长杀死二将，这不过是想借您的手杀我罢了。”袁绍是个没主意的人，听了刘备的话，也觉得有理。刘备又道：“云长知道我在这里，一定会很快赶来。我们兄弟二人一齐助您破曹，为颜良、文丑报仇，如何？”袁绍道：“我知道得了云长，胜过颜良、文丑十倍。”刘备当即修书。
这时，曹操回了许都，双方便暂且收兵。回许都后，有探马来报汝南黄巾作乱，曹洪抵敌不住。关羽于是主动请战前往汝南。来到汝南，关羽遇到刘备旧部孙乾。孙乾告知关羽，刘备现在袁绍处。关羽听了，心急如焚，立刻准备前往投奔。
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